У найскладніші часи свого життя видатний політик реабілітувався мистецтвом. Чи це не є чудовим прикладом того, як видатні уми людства впроваджували цей метод саморегуляції для досягнення спокою та можливості концентрації на реальності.
Вінстон Черчилль і живопис – тема, що вже привертала увагу істориків і мистецтвознавців. Їй присвячено кілька монографій і велику кількість статей. Вінстон Черчилль був, за його власним зізнанням, уже в «похилому віці», коли вперше почав займатися живописом і знайшов це заняття «дивовижним і збагачувальним досвідом». Це сталося 1915 року, коли політик був знятий з високої посади Першого лорда Адміралтейства та переведений на незначну посаду у провінції. Черчилль створив за своє життя понад 500 полотен (у найповніших сучасних каталогах фігурують 544), багато з них було представлено на персональних і колективних виставках у різних країнах. Він також написав есе під назвою «Живопис як проведення часу» і велику статтю «Хобі», що розкривають роль живопису в його житті та сприйняття ним образотворчого мистецтва. 1948 року політику було надано звання Почесного члена Королівської академії мистецтв. У дипломі, підписаному королем Георгом VІ, було сказано: «Це унікальне призначення стало можливим завдяки постійній службі нашому Королівству і його людям, а також Вашим досягненням у мистецтві живопису».